Fu edificata in epoca napoleonica per volere del conte Leopoldo Armaroli. Il progetto originario fu affidato all’architetto bolognese Giuseppe Nadi, noto anche per aver realizzato la celebre Villa Aldini a Bologna. Il nome della villa, Tuscolano, richiama le Tusculanae Disputationes di Cicerone, sottolineando il legame ideale tra il luogo e la cultura classica.

La villa si distingue per la sobria eleganza della facciata principale, caratterizzata da un ritmo compositivo classico, perfettamente in linea con il gusto culturale dell’epoca e con lo spirito colto e raffinato del suo committente. Tuttavia, la realizzazione definitiva dell’edificio si discostò in modo significativo dal progetto originario. Nel 1823 il conte Armaroli fece costruire la facciata della villa, mentre nel 1826 aggiunse un caffehaus, o meglio un’esedra con al centro un ninfeo, elegante struttura di rappresentanza e luogo di sosta e conversazione. Entrambe le opere furono progettate dall’architetto Luigi Poletti, come attesta una lapide commemorativa collocata dallo stesso Poletti sul muro di cinta dell’esedra.
Villa Tuscolano è quindi il risultato dell’intervento di due figure rilevanti dell’architettura del XIX secolo, Giuseppe Nadi e Luigi Poletti, e rappresenta un esempio significativo di architettura neoclassica nelle Marche, nonché una raffinata espressione del gusto e delle aspirazioni intellettuali del suo proprietario.